В 2005 году Курт начал серьёзно заниматься сольным вокалом. В 2008 году он на год уехал в Великобританию, где работал стюардом на самолёте. В тот период он почти всё своё свободное время проводил за игрой на фортепиано и выступая в клубах, барах и прочих небольших площадках.
По возвращении на Мальту начал работать бэк-вокалистом на телешоу, а после – соло-исполнителем в семейном шоу на национальном телевидении. В 2010 году на финале национального отбора на Евровидение Каллейя спел дуэтом с Кайей песню Waterfall. В том же году певец победил на международном фестивале Орфей в Венеции (Италия). Именно там он познакомился с Йоханом Ямтбергом, композитором песни Over and Over, с которой Курт выступал на мальтийском отборе 2011 года..
4 февраля Каллея выиграл национальный отборочный этап Евровидения с песней «This is the night», что позволило ему принять участие в этом конкурсе. В состав группы входит брат Курта – Кевин (ритм-гитара), Крис (лид-гитара), подруга детства Ребекка Спитери (ударные), Дэвид Балдаччино (бас) и Иления Велла (бэк-вокал), Кстати, при создании песни не обошлось без шведских товарищей, написавших песню для Ерика Раппа (Детское Евровидение 2011 Швеция).
Ранее он уже принимал участие на отборочных конкурсах 2010 (с песней «Waterfall») и 2011 (с песней «Over and Over»), однако тогда его результаты были несколько ниже.
Второе место в мальтийском национальном отборе 2012 года заняла Claudia Faniello.